全校最甜美的女孩比安卡，竟从未有过一次约会——只因她那位“守护神”般的父亲立下铁规：除非她那桀骜不驯的姐姐凯特也出门约会，否则一切免谈。暗恋比安卡的喀麦隆决定放手一搏，找来校园里最潇洒不羁的派特里克，挑战这项“不可能的任务”：约会凯特。这位以毒舌和冷漠著称的姐姐，仿佛对全世界都充满敌意。当玩世不恭的浪子遇上浑身是刺的玫瑰，这场被迫开始的约会，会是一场灾难，还是暗藏惊喜的冒险？而喀麦隆自己，又能否赢得甜心女孩的青睐？四个年轻人的青春游戏，即将揭开意想不到的篇章。