当女儿追问自己的爱情故事，威尔不得不重温那段交织着野心与迷惘的纽约岁月。1992年，他怀揣政治理想协助克林顿竞选，却在事业与情感中双双迷失。三个截然不同的女性先后闯入他的生命——若即若离的旧爱、热情奔放的同事、聪慧犀利的记者。他在欲望与责任间摇摆，在梦想与现实间徘徊。多年后，当女儿试图从这段往事中拼凑出母亲的模样，威尔终于要面对那个困扰他半生的问题：究竟谁才是他错过的真爱？