1933年，传奇大盗迪林格策动了一场震惊全美的械劫狱，集结了“漂亮男孩”弗洛伊德、“娃娃脸”尼尔森等悍匪，在腐败警察的掩护下隐入芝加哥。银行劫案接连发生，他与神秘女郎比莉的致命爱恋悄然滋生。另一边，胡佛局长麾下的联邦探员普维斯临危受命，掀起美国首次“打击犯罪战”。一边是潇洒不羁的亡命之徒，一边是步步紧逼的国家机器，这场猫鼠游戏的终局，将改写整个时代的规则。当爱情与枪火交织，谁才是最后的赢家？