上世纪20年代的新加坡，富家千金美玲不顾家族婚约，与疗伤期间邂逅的美国男子理查德陷入热恋。私奔前夜，爱人却神秘失踪，只留下怀有身孕的她。多年后，一位美国绅士在珠宝店偶遇佩戴家传钻戒的亚裔女子和旋，这枚戒指竟牵扯出两代人纠缠半世纪的秘密。当绅士试图揭开谜底时，发现自己正一步步踏入一场跨越东西方、贯穿数十年的情感迷局。这段禁忌之恋背后，究竟隐藏着怎样的背叛与坚守？三代人的命运，将在真相大白时迎来震撼人心的交汇。