一盘跨越二十年的录像带，揭开了世纪末的青春秘密。1999年，少女宝拉为远行的闺蜜执行特别任务：监视她的初恋男孩。当宝拉接近目标时，却意外与他最好的朋友越走越近。在友谊与心动的边界，她将如何抉择？这场始于谎言的观察，最终会指向谁的真心？当往事被录像带重新唤醒，那个冬天的真相才缓缓浮现。