黄日华饰演的唐家杰，一生被四段刻骨铭心的情缘缠绕。从清纯初恋到知性教师，从温柔暗恋到强势赌约，四个女人先后走进他的生命，又留下遗憾与纠葛。就在他即将与周秀文步入婚姻之际，旧爱钟雪儿再度出现，昔日恩师林思恒也意外回归成为同事。面对四美齐聚、情感天平剧烈摇摆的局面，唐家杰将如何抉择？谁才是他最终的归宿？一场关于爱情、责任与真心的多角迷局，正在上演。