1988年盛夏，一场毕业派对点燃了青春的序幕。轻浮的德克斯特遇见了聪慧的艾玛，一夜交谈，却开启了长达二十年的羁绊。他们以知己身份走过人生起伏——他经历事业婚姻的起落，她品尝底层生活的辛酸。每年7月15日，命运让他们重逢。是友情，还是深藏心底的爱恋？当岁月流逝，他们终于发现：那个对的人，是否一直就在身边，却始终错过？这是一场跨越时光的浪漫追问，也是每个人心中那段“如果当时”的缩影。